ок. 1465-1470 — после 1536 Князь, воевода Нижнего Новгорода и Балахны
Был сыном московского воеводы и боярина Василия Фёдоровича Добрынского-Симского. Славу снискал в 1505 году, будучи воеводой Нижнего Новгорода. В начале Русско-казанской войны 1505—1507 годов ему выпало руководить обороной города от казанских татар и ногайцев. Война началась внезапно, татарско-ногайское войско во главе с ханом Мухаммед-Амином подступило к городу. В Нижнем Новгороде были запасы оружия, но не было достаточных войск. Тогда Хабар-Симский нашёл выход из положения, вооружив находившихся в городе пленных, взятых во время Ведрошской битвы. В основном, это были восточные славяне (русины) Великого княжества Литовского, — и с их помощью он отбил приступы татар, после чего те отошли от города. В 1507 году воевал в русско-литовской войне 1507—1508 годов, командуя полком левой руки в войске Василия Васильевича Шуйского. Стоял в Вязьме на литовской границе. В 1514 году командовал войсками, препятствовавшими крымским татарам оказывать помощь польско-литовскому войску. В 1521 году, когда войска крымского хана Мухаммед Гирея возвращались из успешного набега на Москву, был воеводой в Переяславле-Рязанском. Крымские татары пытались хитростью захватить город, видимо, не предполагая серьёзного приступа. Но Хабар-Симский, умело используя артиллерию, смог его отстоять и, в свою очередь, завладел грамотой, в которой Василий III обязался платить дань Крыму, как в своё время платили Золотой Орде. За этот подвиг он был возведён в сан боярина. Во время очередной русско-казанской войны в 1524 году в качестве командующего конницей русской армии участвовал в походе Василия III на Казань. Одержанная им победа в битве на реке Свияге над объединённым войском казанцев, черемис, чувашей спасла стоявшую под Казанью судовую рать и позволила принудить казанцев к миру. Последнее сведение о Хабаре-Симском датируется 1536 годом, когда он был воеводой Балахны. На город внезапно напал крупный отряд казанцев во главе с Сафа-Гиреем. Он успел выйти со своими воинами навстречу, но в результате неравного боя был разбит и укрылся в Балахне. Узнав, что из Нижнего Новгорода на помощь осаждённым выдвинулось многочисленное русское войско, Сафа-Гирей предпочёл отступить. О его дальнейшей судьбе сведений нет. Был основателем дворянского рода Хабаровых.